Conozco muchas, en inglés una que considero deprimente (de hecho es una canción de luto) , Parting Glass, escúchenla. }
De Bob Dylan bastantes, Tomorrow is a long time, A hard rain's A-Gonna fall, Mr. tambourine man, etc....
Y en español hay bastantes pero una que siempre he considerado muy triste más que nada por una frase que dice: Las nubes se van pero el sol no regresa. Es el "el sol no regresa" de la quinta estación.
edito: Olvidaba la canción más triste para mi, personalmente porque me recuerda la relación con mi ex, una persona muy especial en mi vida, Angie una obra maestra de The Rolling Stones, la considero la canción que más me deprime al grado de hacerme llorar.