Saludos,
El cambiarse a Linux, proveniente de Windows u MacOS, es semejante a cuando posees un celualr Nokia, y luego te cambias a Motorola... al principio como que no te encuentras, pero terminas adaptandote.
Ademas el costo de la implementacion de Linux en una empresa con Windows desde hace muchos años, no costara casi nada. Si tu posees una secretaria acostumbrada usar solo el correo, messenger, web, office, pendrive. Ella solo te tomara unos días "SOLITA" en adaptarse; esto porque el software es muy parecido.
En la parte del Office: LibreOffice es semejante a MsOffice2003, es cuestion de algunos reajustes de ubicacion de las opciones principales, pero ella inmediatamente podra empezar a redacatar cartas.
En navegador: no tendra casi nada que adaptarse, y es mas si ella estaba utilizando FireFox, Chrome u Opera en Windows, entonces se le instala y configura esos mismos navegadores en Linux. Pero si usaba IE, se le instala cualquier navegador de los anteriores con un Skin para que parezca visualmente semejante.
En lo del Messenger: con programas como EMESENE O aMSN, no creo que tenga problema para chatear...
En lo del Correo: si utilizaba programas como Outlook, con instalarle Thunderbirg y reenseñarle por unos cuantos minutos o un poco mas, ella podra leer y mandar correos igualmente.
En lo del pendrive: este quisas sea el punto mas confuso, pero con colocar el agregado del GNOME para expulsar pendrive desde la barra de tarea, no tendra mucho inconvenientes.
Esto lo digo por experiencia propia en la readactación de personas "amarradas" a windows, cuando les instale Ubuntu.
Si esta "secretaria" tiene problemas para adaptarse al LibreOffice, bueno, la empresa puede seguir utiilzando las licencias de MsOffice en Linux a traves del WINE, y caso terminado.
Ahora, si eres un programador de .NET, VisualFoxPro, Delphi, etc. Para este caso se debe buscar alternativas de estos entornos de programacion en Linux, lo cual para casi todos hay, y para otros el WINE le puede ayudar. Pero una opcion seria migrar proyectos a lenguajes multiplataformas, como Java, entre otros.