Ok dificil lo que quieres lograr por que no a todo s les queda buscas un look fresa pero sin serlo, rockero pero no tan heavy o naco (unos se ven bien pero otros No!!), quieres un punto medio, bueno lo del corte de pelo efectivamente la forma de tu rostro y cabeza definen que corte te ayudaria, cuando vayas a hacerte el corte de cabello ahi te pueden y deben asesorarte es su trabajo, normalmente tienen libros con fotos sobre distintos cortes, para darte una idea. Respecto a la ropa depende de tu presupuesto pues lograr un look sale costoso, si tendras que invertir en unas prendas buenas y balancearlo con otras no tan caras, importante tener buen ojo y ser critico puede que algo te guste pero no se te vea bien, saber combinar, en fin te dejo unas fotos espero te sirvan para irte dando una idea en tu cambio de imagen y pues arriesgate, suerte.
Este es como un poco mas freson casual
Un poco urbano pero no tan heavy
Esto es lo que viene para otoño
Aqui un ejemplo de por que hay que tener buen ojo cada maniqui presenta varias vestimentas pero eso no quiere decir que vas a comprar todo y ponertelo tal cual, debes saber elegir asi como las posibles combinaciones que puedes realizar
http://www.femeninas.com.ar/looks-hombre-moda-2010.asp Bueno de aqui salieron unas fotos igual ahi puedes ver mas, suerte espero te sirva saludos.
p. d. La moda lo que te acomoda.