yo no puedo decirte mucho sobre lo tecnico...pero como experiencia (tengo un ipad desde su salida en usa) desde que tengo el jailbreak no he tenido ningun disgusto la verdad es muy facil de realizar y no necesitas tener muchos conocimientos para realizar el proceso... en pocas palabras lo recomiendo ampliamente.

Primero necesitas saber el modelo y version de iOS tiene instalado para tomar una decision como realizar el jailbreak adecuadamente y todo lo encontraras en el foro.

Ahora desde el punto de vista de ventajas al realizar el Jailbreak puedes instalar una aplicacion llamada Installous con la cual tendras acceso a casi todas las aplicaciones de Apple Store solo que GRATIS, tambien como consejo yo te recomendaria no usar iTunes para pasar tu musica/fotos/videos podras hacerlo mas facil con "Xilisoft iPad to PC Transfer" es mas amigable a mi sentido y viene con convertidor de video.

Espero te sirva.