Si actualizaste tu Hero al 2.1 con la rom oficial de HTC primero tienes que reparar bootloader. http://forum.androidcentral.com/htc-hero-rooting-roms-hacks/9542-how-repair-your-bootloader-after-using-2-1-ruu.html Recomiendo tener conocientos básicos en los comando linux. Cuando ya lo tengas...

Yo para el trabajo usaba windows mobile y no se traba tanto como dicen, el problema son las aplicaciones de terceros, pero la Agenda de Windows Mobile se me hacia muy practica, el correo y la agenda siempre los tenia actualizados y sincronizados con mi cuenta en Google. En android es mas...

por que no pruebas con un live cd de linux, si arranca sin problemas y puedes usar el live cd entonces se descartar algo fisico y la culpa es de Windows. Si aun tienes el problema es cuestion de checar la configuracion en windows donde incluso tambien puedes desactivar la hibernacion. O algo...