Espontaneidad... si no es parte de ti, olvidate de los consejos... lo que necesitas espontaneidad, no ser predecible.
Ejemplo, cuando ando ligando lo que hago es de repente invitarla a un café o chela, ya al poco rato preguntarle que gusta hacer, si no sabe, entonces preguntar qué ha querido hacer toda su vida y no ha tenido tiempo de hacerlo... la respuesta es lo que haremos después, claro, si está dentro de la realidad... otras veces es ir al cine y cancelar en el lugar para mejor ir a otro lado... las sorpresas de improvisación son lo mejor.
Dile que vayan a comer a lugares nuevos, llevala a pasear a algún pueblito cercano, piérdanse en la ciudad, si ven un lugar extraño o que les llame la atención métanse, sean espontáneos, libérense y hagan lo que gusten al momento.
Dar ejemplos o recomendar qué hacer tal cual no sirve, puesto que estarás siguiendo unas reglas/rutina y ahí se pierde la chispa de la espontaneidad
Suerte compañero