Claro que se le puede hacer Jailbreak, de fábrica viene con el firm 4.1 así que no te recomiendo actualizarlo cuando lo metas a itunes, el Jailbreak lo haces con Limera1n.
Lo de la funda supongo que si pero no te lo recomiendo porq le taparías la camara y lo harías un ladrillote.
El internet es como todos los ipods y es por wifi