En general la misma recomendación: Genera un plan al que le pienses dar seguimiento por algún tiempo.
Si eres diseñador y te gusta involucrarte en la creación de las interfaces de usuario, sería más recomendable que dedicaras tus esfuerzos a elementos como Flash, ActionScript, etc. Puedes aprender algo de programación a muy alto nivel, pero yo sugeriría que mantengas tu linea de especialidad.
Si te apasiona el hecho de darle funcionalidad robusta y elaborada a los elementos que diseñas, es mucho más recomendable que te enfoques a enriquecer tus habilidades de programación. Antes que te decidas por un lenguaje es bueno que trabajes en disciplinas como son el paradigma orientado a objetos, diseño de algoritmos, patrones de diseño, metodologías (RUP), lenguajes de modelado (UML), etc.
El dominar esos elementos, además de especializarte en algún lenguaje te podría posicionar fuertemente en el mercado, y adicionalmente darte herramientas para que puedas explotar tu creatividad de manera independiente.
Ahora, el definir si Java o .Net, es terreno delicado. Es como preguntarle a un aficionado del fútbol que equipo es mejor ¿El Madrid o el Barcelona?, ¿El inter o el milán?. Depende mucho de lo que quieras hacer.
Te puedo decir, conforme a mi experiencia, que ambos tienen elementos fuertes, que en estructura y funcionamiento tienen muchas similitudes. La diferencia más sustancial tiene que ver con la diversidad. .Net está muy enfocado a plataforma Windows (aunque existen esfuerzos como Mono, para ambientes Linux). y ahi entra el tema de las licencias. Para el caso de ASP.NET la solución de facto es IIS, que solo se ejecuta en dicho ambiente. Para Java hay una enorme cantidad de application servers y muchas opciones que entran en licencias sin costo. También es virtualmente adaptable a cualquier plataforma.
Fuera de esas diferencias, la elección está en ti, podrías probar ambas plataformas (recuerda que .Net tiene muchas implementaciones de lenguaje entre las mas populares C#, VB.NET) y profundizar en la que te sientas más cómodo.
Saludos