Hay de dos:
-Ayuda de un profesional (psicólogo)
-Intentar tú mismo...
Depende de la situación, piensa bien en tí mismo, ¿alguna situación en especial? o eres así siempre siempre? Si te desarrollas bien con algunas personas y otras "en específico" no, entonces deberías buscar ayuda de un profesional, porque la cosa va más allá de simple confianza en tí mismo. Si eres realmente así con todos, entonces probablemente en efecto, solo sea la confianza en tí mismo (que aún así recomendaría buscaras ayuda si se te complica en exceso).
Lo mejor es, aunque suene estúpido, es que cada mañana te levantes al espejo y trabajes con tu imagen. Entre mejor te sientas, mayor éxito tendrás, busca las cosas que no te agraden: tu postura, tus muecas, tu pelo, etc... venga, la confianza viene desde ahí. Si no te gustas, no podrás "gustarle" a otros. Si observas que no te gusta tu sonrisa, no la cambies del todo, sino que modifícala un poco para que te agrade, venga, eso de "quiérete tal como eres" es cierto, pero dentro de ello entra el "cambia en tí lo que no te agrade" (sin modificar tu cuerpo).
Haz ejercicio: El ejercicio eleva el autoestima cabrón, claro, si le pones esfuerzo, no hay nada más reconfortante que hacer unas buenas series de pesas y cardio mientras te observas en el espejo, mejor aún, terminar y tomar tu licuado observando los músculos inflamados. Sales con una sonrisa, haz trabajado tu cuerpo, y además tu cerebro ha liberado neuro-transmisores que te mantendrán alegre.
Habla con la gente, saluda, sube a un transporte público y da el buenos días/tardes/noches, sonríe cuando pidas algo o te den algo, agradece, son pequeños detalles pero estás socializando con las personas. Poco a poco agarrarás mayor práctica.
¿Trabajas? Busca las excusas necesarias para hablar con más gente, que si necesitan más papel para las impresoras o que se necesita entregar una autorización a fulano o sutano... ofrécete para ir, con excusa de que pasarás por ahí... la cosa es que busques la manera de obligarte a tí mismo a platicar con más gente.
Lo básico es platicar con más gente, lo mayor posible, entre más personas te fuerces a convivir con, mayor experiencia tendrás, te será más fácil sonreírles y hablarles. Quieras o no, debes arrastrarte a ello, porque en sí, no podemos darte consejos que te harán despertar un día y puedas hablar con todos como si fueras un vendedor de coches.
Otra cosa que deberías hacer es pensar en las cosas que te gustan, fíjate en tus gustos, lo que te fascina, mucha gente puede decir que le gustan muchas cosas, pero a la hora de preguntarles suelen tardar en responder... la cosa es que estés conciente de ello, que sepas todo eso. Así tendrás temas listos para cuando se presente la ocasión de charlar con alguien, ejemplo:
Una chava está en una tienda buscando películas... notas que ella está viendo una película que te gustó, te fascinó! Sabes que esa película te encantó y piensas en una película de temática parecida e igual de buena... te acercas y le dices "hey, ya la viste? te la recomiendo totalmente" responde que no, no la ha visto, por ello está checando la portada... "pues véela, muy buena, también deberías ver X película... es parecida e igual de buena o mejor". Listo, has hecho plática. No creo logres más plática las primeras veces que practícas, pero haz iniciado una conversación de la "nada". Con el tiempo y la práctica lograrás mantener una conversación, exprimir el tema y sacar uno nuevo.
El arte de platicar con otros es ser fluido, dejar a un lado las líneas, ser espontáneo, si estás platicando de una cosa y te acuerdas de otra, ejemplo: "Las pirámides fueron contruidas por gigantes según fulanito..." y eso te recuerda a las ballenas, entonces habla de las ballenas: "ahh, eso de gigantes me recuerda a las ballenas, viste que se va a estrenar la película de Moby Dick en 2015?", haz hecho click con otro tema y de ahí surgirán muchos más.
Saltar de temas a temas es la clave de tener una buena conversación, a nadie le gusta -a menos que sean unos cuadrados aburridos- alguien que solo se centra en una temática, serás tachado de aburrido.
Aprovecha al máximo tu entorno, la típica plática de clima está muy sobre-usada, pero puedes usarla para practicar; el tráfico, los transeúntes, unos descuentos a la vista... todo sirve para poner plática, sea que vas en el taxi, en la calle o donde sea. Pedir un cigarro o fuego para éste también da para una plática, bromear, ser espontáneo, aunque sea intercambiar una sonrisa ayudará, una broma, lo que sea, poco a poco, aunque falles, irás adquiriendo la experiencia necesaria.
Ponte una meta a la semana, algo como: sacar plática a 8 personas diferentes y desconocidas, aunque sea para pedir direcciones aunque las conozcas, pedir encendedor, regatear con sonrisa y broma un precio, etc.
Es todo lo que me viene a la mente, suerte compañero.