Por besos, caricias o chuparle el pezón a una chica prácticamente no existe riesgo de contraer una ITS (infección de transmisión sexual), así que puedes estar tranquilo.
La OMS informa que no hay reportes de casos de personas infectadas con VIH por medio de besos profundos. Puede ser riesgoso besar a alguien sólo si hay alguna posibilidad de contacto con sangre, por ejemplo, si ambas personas tuviesen heridas sangrantes o ampollas.
En relación a tus otras preguntas, es más difícil responder.
Para la mayoría de las mujeres, el que tu novio tenga sexo con otra (sea prostituta o quien sea) es una infidelidad. Y se es infiel principalmente cuando ya no se ama, cuando tienes problemas o no encuentras en tu relación lo que necesitas (y lo buscas “por fuera”) o porque estás mal de la cabeza, jeje.
Ahora, el “gran detalle” es que no sólo has estado con una prostituta, sino que esta prostituta es un travesti. Creo que debes aclarar tu sexualidad (o bisexualidad) antes que cualquier otro asunto.
Saludos.