primero que nada debes estimularla lo suficiente, comenzar con algun juego o cualquier cosa que la exite y la relaje, no cometas el error de solo estimularla 2 minutos y despues queres metersela sin mas.
tienes que trabajar mucho para que ella llegue a un limite en el cual al solo dar un paso mas llegue al climax, ya que de esta manera ella no tendra el recuerdo de que fue horrible su primera vez por atras, sino mas bien va a tener el recuerdo de que fue incomodo pero placentero al cual estaria dispuesta a repetir en cualquier momento.
en cuanto a lubricantes
hay muchos en base de agua que son muy buenos, pero si haces lo que te mencione de exitarla tanto, poco o nada necesitaras lubricante ya que supongo que no le entraras de primas a primera por atras, sino que comenzaras normal y los fluidos vaginales son un exelente lubricante (esto si haz llegado a la meta de estimularla lo suficiente), pero tampoco debes ir a darle de una con tu arma, debes comenzar a dilatar su ano con los dedos (con uno) poco a poco y usando sus fluidos vaginales como lubricantes (o bien el fabricado en base de agua), mientras haces esto debes seguir penetrandola normal para que ella se mantenga siempre relajada y disfrutando la sensacion (mayormente en su vagina ya que lo que le haras con el dedo sera algo nuevo para ella), siempre en todo momento con las caricias, besos, palabras que a ella la vuelvan loca en la cama, etc. hasta llegar al momento mas esperado por ti "la penetracion por atras", la cual como consejo es que ella debe manejar la situacion y la mejor posicion para eso es ella arriba, de esta manera "ella" tendra el total control de la situacion como ser: el ritmo de la penetracion (velocidad), la cantidad de penetracion, lo mas importante (para ella) en que momento detenerse al sentir alguna molestia o dolor que no pueda soportar, ya que al detenerse ella puede esperar a que se le pase la sensacion y acostumbrarse a ella y sentirse comoda y seguir con un poco mas de distancia en la penetracion.
si a ella no le parece asi, entonces la otra opcion es el estilo perrito, pero OJO, ella debe ser la que domine todo siempre, ella debe moverse, no debes hacerlo tu (a menos que ella no quiera para nada moverse), ya que uno de hombre es bien cabron (disculpen la palabra pero es cierto) que cuando la escuchamos gritar o quejarse o inclusive llorar, somos tan pendejos que pensamos que es una porno y que lo hace porque le gusta y le damos mucho mas rapido y fuerte, pues NO, lo hace porque le duele y siente molestias, y si eso pasa olvidate de que va a querer hacerlo asi de nuevo.
en cuanto a la proteccion:
te recomiendo que uses condon,
1.- para evitar embarazos no deseados ya que siempre la vas a penetrar vaginalmente y nunca se sabe con el fluido que uno expulsa.
2.- si es la primera vez de ella por atras.... ten por seguro que saldra con premio tu aparato, a menos claro que le compres un liquido salino que sirve para limpiar el final del intestino grueso que se usa mayormente para cuando alguien se va hacer un examen de prostata o examen rectal, asi cuando el medico meta el dedito no salga con premio
3.- si puedes hacerle sexo oral a su ano, mas conocido como beso negro, pero recomiendo un buen baño antes de eso, aparte el baño no servira solo para asearse sino para comenzar a estimularla con caricias al pasar el jabon por su cuerpo, rozando tu cuerpo con el de ella mojados, etc. lo demas tu debes ingeniartelas
bueno espero te sirva, la fuente pues.... experiencias propias