Podrias hacer una conexion a un servidor tuyo, un ejemplo el servidor al buscar actualziaciones visitaria un apartado del sitio
en ese apartado podrias poner 0 indicando que no existe actualizacion y 1 que existe actualizacion y ya todo lo manejas por un if y un else
espero poder ayudarte un poco con la logica de lo que estas bscando, un saludo.

En tu servidor, coloca un archivo.txt y dentro coloca lineas como estas:
ProgramaX***1.4.6
ProgramaY***1.0.1
ProgramaZ***1.3

donde los *** son para delimitar, puedes utilizar cualquier caracter.

al momento de abrir el programa o una rutina dentro del programa que descargue el archivo, lo lees y notifique al usuario.

Si quieres otra tecnologia es ClickOnce, pero eso depende de tu sistema.