Mm, solamente tendrías que aumentar en uno el indice de V1 o V2 cuando elmines alguno, creo que seria mejor en un ciclo Do While, asignarias una variable para cada count.
If DGEmpleadoEnfermedad.Rows(0).Cells(V1).Value.ToString.Trim = LBEnfermedades.Items.Item(V2).ToString Then...